4-氨基-1,2,3-三氮唑[4,5-e]呋咱并[3,4-b]吡嗪-6-氧化物的合成及性能

李亚南; 胡建建; 陈涛; 王彬; 常佩; 王伯周; LI Ya-nan; HU Jian-jian; CHEN Tao; WANG Bin; CHANG Pei; WANG Bo-zhou

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4‑氨基‑1,2,3‑三氮唑[4,5‑e]呋咱并[3,4‑b]吡嗪‑6‑氧化物的合成及性能 PDF

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李亚南
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胡建建
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陈涛
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王彬
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常佩
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王伯周

西安近代化学研究所氟氮化工资源高效开发与利用国家重点实验室, 陕西西安 710065

中图分类号： TJ55； O62

最近更新：2020-07-03

DOI：10.11943/CJEM2020043

摘要

以自制的5,6‑二氯呋咱并[3,4‑b]吡嗪(DCFP)为原料，经取代、硝化‑环化、中和、N‑氨化等反应设计合成了新型N‑氨基化合物——4‑氨基‑1,2,3‑三氮唑[4,5‑e]呋咱并[3,4‑b]吡嗪‑6‑氧化物(ATFPO)，采用红外光谱、核磁共振(¹H NMR、¹³C NMR)及元素分析等手段确定了中间体及目标物的结构；获得了关键中间体——1,2,3‑三氮唑[4,5‑e]呋咱并[3,4‑b]吡嗪‑6‑氧化物四乙基铵盐(TTFPO)的单晶并进行了结构解析，TTFPO晶体为单斜晶系，空间群为P2(1)/c，晶胞参数为：a=9.237(2) Å，b=22.162(5) Å，c=7.3506(17) Å，α=90°，β=98.378(4)°，γ=90°，V=1488.6(6) Å³，Z=4，μ=0.100 mm^-1，F(000)=656；采用差示扫描量热(DSC)方法研究了ATFPO的热性能，结果表明，其熔点为208.77 ℃，3个热分解峰温度分别为247.13、293.68 ℃和378.29 ℃；采用Gaussian 09程序中CBS‑4M方法和Kamlet‑Jacobs爆轰方程预估了目标物的爆轰性能，其生成热为705.4 kJ·mol^-1，爆速为8743 m·s^-1，爆压为34.6 GPa，爆热为5970 kJ·kg^-1；采用BAM落锤法测试了ATFPO机械感度，其撞击感度为35 J。研究结果表明，ATFPO是一种热稳定性好、钝感、爆轰性能优良的高能量密度化合物。

图文摘要

A novel high energy density material, 4‑amino‑1,2,3‑triazolo[4,5‑e]furazano[3,4‑b]pyrazine 6‑oxide(ATFPO), was designed and synthesized by the reactions of substitution, nitrification‑cyclization, neutralization and N‑amination. The thermal stability of ATFPO was tested by differential scanning calorimetry(DSC) method. The detonation properties of ATFPO were predicted.

关键词

含能材料; 4‑氨基‑1,2,3‑三氮唑[4,5‑e]呋咱并[3,4‑b]吡嗪‑6‑氧化物; 合成; 表征; 性能

1 引言

近年来，富氮杂环含能化合物因具有能量密度高、正生成热大、氮含量高、爆轰产物清洁、感度低等优点，成为含能材料研究者普遍关注的热点，该类化合物有望应用于高能低感炸药、低特征信号推进剂、气体发生剂等领域，关于单环、多环富氮杂环化合物设计、合成及性能研究的文献报道较多，而稠环化合物涉及较少^[

1,2,3]。呋咱并吡嗪并三唑类化合物是一类新型富氮稠环高能量密度化合物，大多具有较高的热分解温度、密度、正生成热以及适当的氧平衡，对机械刺激钝感等特点^{[参考文献 4
百度学术}4]，1,2,3‑三氮唑[4,5‑e]呋咱并[3,4‑b]吡嗪‑6‑氧化物(TFPO)^{[参考文献 5
百度学术}5]是该类化合物的代表之一，该化合物密度为1.85 g·cm^-3，氮含量为54.75%，理论爆速为8532 m·s^-1，爆压为32.4 GPa，生成热为597 kJ·mol^-1，撞击感度为32 J，是一种综合性能优良的新型高能低感化合物，但TFPO分子结构中亚氨基活性氢存在较强的酸性，因而其长储稳定性及其与火炸药常用组分的相容性较差。利用TFPO结构的酸性特点，含能材料研究者设计合成了一系列高能低感含能离子盐化合物，并考察了化合物的热稳定性、感度及爆轰性能^{[参考文献 5
百度学术}5]。前期理论及实验结果表明，向氮杂芳环化合物NH位点上引入N‑NH₂结构单元，可使化合物形成更多分子内和分子间氢键，提高热稳定性，降低机械(撞击、摩擦)感度，增加化合物的正生成热；同时，利用氮杂芳环结构中N‑NH₂的反应活性，可衍生出硝胺基、三硝乙氨基、偶氮基等含能基团，从而设计合成结构多样、性能优良的系列含能衍生物^{[参考文献 6
百度学术}6,7,8]。

本研究以自制的5,6‑二氯呋咱并[3,4‑b]吡嗪(DCFP)^[

9]为原料，经取代、硝化‑环化、中和、N‑氨化等反应设计合成了一种新型N‑氨基化合物—4‑氨基‑1,2,3‑三氮唑[4,5‑e]呋咱并[3,4‑b]吡嗪‑6‑氧化物(ATFPO)^{[参考文献 10
百度学术}10]，完成了中间体及目标物的结构表征；培养了关键中间体——1,2,3‑三氮唑[4,5‑e]呋咱并[3,4‑b]吡嗪‑6‑氧化物四乙基铵盐(TTFPO)的单晶并进行了晶体结构解析；利用DSC方法研究了目标物的热性能；采用Gaussian 09程序^{[参考文献 11
百度学术}11]中的CBS‑4M方法^{[参考文献 12
百度学术}12]和Kamlet‑Jacobs爆轰方程^{[参考文献 13
百度学术}13]预估了目标物的爆轰性能，为其进一步应用探索研究提供支撑。

2 实验部分

2.1 试剂与仪器

浓氨水(质量分数26%~28%)、四乙基羟胺的甲醇溶液(质量分数25%)、乙腈、甲醇、三氟乙酸酐等，分析纯，成都市科龙化工试剂厂；100%纯硝酸、5,6‑二氯呋咱并[3,4‑b]吡嗪(DCFP)^[

9]、2,4,6‑三甲基苯磺酰羟胺(MSH),均为实验室自制。

ZF‑Ⅱ型三用紫外仪，上海市安亭电子仪器厂；NEXUS 870型傅里叶变换红外光谱仪，美国Nicolet公司；AV 500型(500 MHz)超导核磁共振仪，瑞士BRUKER公司；Vario EL Ⅲ型自动微量有机元素分析仪，德国Elementar公司；DSC‑204差示扫描量热仪，德国Netzsch公司；SMART APEX II CCD X‑射线单晶衍射仪，德国Bruker公司。

2.2 合成路线

以5,6‑二氯呋咱并[3,4‑b]吡嗪(DCFP)为原料，经取代、硝化‑环化、中和、N‑氨化等反应合成了目标化合物ATFPO^[

10]，合成路线如Scheme 1所示。

Scheme 1 Synthetic route of ATFPO

2.3 实验过程

2.3.1 5,6‑二氨基呋咱并[3,4‑b]吡嗪(DAFP)的合成

室温搅拌下，依次将12.0 mL质量分数为26%~28%的氨水溶液和2.5 mL乙腈加入到反应瓶中，体系冷却至0 ℃，分批加入3.82 g (20 mmol)5,6‑二氯呋咱并[3,4‑b]吡嗪，保持0℃继续反应2 h，有大量固体析出，过滤、水洗，产物用N,N‑二甲基甲酰胺重结晶，干燥得1.83 g黄色固体，收率为60.2%。

^¹H NMR(DMSO‑d_₆,500 MHz)δ：7.77(s,2H,NH_₂),8.27(b,2H,NH_₂)；^¹³C NMR(DMSO‑d_₆,125 MHz)δ：150.87, 150.93；IR(KBr,ν/cm^{^-1})：3465, 3376, 3228, 1657, 1532, 1338, 1017, 850；Anal. Calcd. for C_₄H_₄ON_₆(%)：C 31.58, H 2.65, N 55.25；Found C 31.50, H 2.63, N 55.30。

2.3.2 1,2,3‑三氮唑[4,5‑e]呋咱并[3,4‑b]吡嗪‑6‑氧化物(TFPO)的合成

室温搅拌下，依次将5.6 mL三氟乙酸酐和2.5 mL 100%硝酸加入到反应瓶中，体系冷却至-20 ℃，分批加入1.52 g (10 mmol) 5,6‑二氨基呋咱并[3,4‑b]吡嗪(DAFP)，在-20 ℃下继续搅拌10 min，缓慢升温至20 ℃继续反应1 h，将反应液冷冻过夜，快速低温过滤，经真空干燥得1.63 g黄色固体，收率为91.1%。

¹H NMR(DMSO‑d₆,500 MHz)δ：10.58(s,1H,NH)；¹³C NMR(DMSO‑d₆,125 MHz)δ：153.34, 159.45；IR(KBr, ν/cm^-1)：3149,1634,1617,1516, 1068,952,780；Anal. Calcd. for C₄HO₂N₇(%)：C 26.83,H 0.56,N 54.75；Found C 26.79, H 0.52, N 54.81。

2.3.3 1,2,3‑三氮唑[4,5‑e]呋咱并[3,4‑b]吡嗪‑6‑氧化物四乙基铵盐(TTFPO)的合成

室温搅拌下，依次将0.54 g (3 mmol) 1,2,3‑三氮唑[4,5‑e]呋咱并[3,4‑b]吡嗪‑6‑氧化物(TFPO)和10.0 mL甲醇加入到反应瓶中，体系冷却至0~5 ℃，滴加1.76 g (3 mmol)质量分数为25%四乙基羟胺的甲醇溶液，加完后升温至20~25 ℃继续反应1 h，过滤、甲醇洗、自然风干得0.92 g黄色固体，收率为95.2%。

¹H NMR(DMSO‑d₆,500 MHz)δ：1.165~1.201(t,12H,4CH₃),3.209~3.224(t,8H,4CH₂)；¹³C NMR(DMSO‑d₆,125 MHz)δ：7.549, 51.91, 153.39, 159.41；IR(KBr, ν/cm^-1)：2996, 2951, 1592, 1495, 1438, 1391, 1331, 1300, 1172, 1043, 990, 885, 873,782；Anal. Calcd. for C₁₂H₂₀N₈O₂(%)：C 46.74, H 6.54, N 36.34；Found C 46.78, H 6.50, N 36.30。

2.3.4 4‑氨基‑1,2,3‑三氮唑[4,5‑e]呋咱并[3,4‑b]吡嗪‑6‑氧化物(ATFPO)的合成

室温搅拌下，依次将0.56 g(2.6 mmol)2,4,6‑三甲基苯磺酰羟胺(MSH)和15.0 mL无水乙腈加入到反应瓶中，分批加入0.62 g(2 mmol)1,2,3‑三氮唑[4,5‑e]呋咱并[3,4‑b]吡嗪‑6‑氧化物四乙基铵盐(TTFPO)，在20~25 ℃下继续反应6 h，减压蒸除有机溶剂，加入6.0 mL蒸馏水搅拌，过滤、水洗、干燥得0.3 g黄色固体，收率为77.3%。

¹H NMR(DMSO‑d₆,500 MHz)δ：6.74(s, 2H, NH₂)；¹³C NMR(DMSO‑d₆, 125 MHz)δ：130.27, 136.34；IR(KBr,ν/cm^-1)：3201,3067,1625, 1486, 1439,1391,1334,1297,1172,1084,989,833；Anal. Calcd. for C₄H₂N₈O₂(%)：C 24.75, H 1.04, N 57.73；Found C 24.81, H 1.08, N 57.69。

3 结果与讨论

3.1 硝化‑环化反应机理探讨

5,6‑二氨基呋咱并[3,4‑b]吡嗪(DAFP)与硝酸/三氟乙酸酐体系发生硝化‑环化反应，“一步法”合成了1,2,3‑三氮唑[4,5‑e]呋咱并[3,4‑b]吡嗪‑6‑氧化物(TFPO)，可能的机理过程为：首先，DAFP经硝化反应获得5,6‑二硝胺基呋咱并[3,4‑b]吡嗪(DNAFP)，DNAFP分子结构中的一个硝胺基基团(—NHNO₂)发生重排反应转换成羟基氧化偶氮基基团(—N N(O)—OH)；然后，重排后的DNAFP脱除一分子硝酸(HNO₃)生成TFPO，如Scheme 2所示。

Scheme 2 Synthetic mechanism of TFPO

3.2 关键中间体TTFPO的晶体结构解析

称取1.0 g纯度≥99.0%的TTFPO样品，将其加入4.0 mL蒸馏水和1.5 mL乙醇的混合溶剂中，加热至40 ℃搅拌5 min，自然冷却至室温，过滤未溶解的化合物样品，滤液静置于干净的烧杯中，在25~30 ℃缓慢挥发5天后，得到不同粒度的TTFPO单晶颗粒，挑选尺寸合适的单晶进行结构测试。

选取尺寸为0.37 mm×0.30 mm×0.23 mm的单晶，置于Bruker SMART APE II CCD X‑射线单晶衍射仪上，用经过石墨单色器单色化的MoK_α射线(λ=0.071073 nm)为光源，以ω‑θ扫描方式，在室温296(2) K，2.23°≤θ≤24.61°范围内共收集7115个衍射点，其中2509[R(int)=0.0316]个独立衍射点，所有的计算均由SHELXL 97程序包解出，非氢原子坐标和各向异性温度因子经全矩阵最小二乘法修正，数据经L_p因子及经验吸收校正。晶体结构由直接法和Fourier合成法解出，经全矩阵最小二乘法对F²进行修正。最终偏差因子R₁=0.0592，wR₂=0.1107，GOF=1.031，精修参数为204个，最终差值在Fourier上的最大残余峰为0.196×10³ e·nm^-3，最小残余峰为-0.163×10³ e·nm^-3。

化合物TTFPO属于单斜晶系，空间群P2(1)/c，晶胞参数：a=9.237(2) Å,b=22.162(5) Å,c=7.3506(17) Å, α=90°,β=98.378(4)°,γ=90°,V=1488.6(6) Å³,Z=4, D_c=1.376 g·cm^-3,μ=0.100 mm^-1,F(000)=656，CCDC号1826499。TTFPO晶体的结构及晶胞堆积图分别如图1和图2所示，部分键长和二面角数据列于表1。

图1 TTFPO的单晶结构

Fig.1 Single crystal structure of TTFPO

图2 TTFPO的晶胞堆积图

Fig.2 Packing program of TTFPO

表1 TTFPO的部分键长和二面角

Table 1 Selected bond lengths and torsion angles of TTFPO

bond	bond lengths /Å	bond	torsion angles / (°)
N(1)—C(1)	1.348(2)	C(1)—N(1)—N(2)—O(1)	-179.98(15)
N(1)—N(2)	1.353(2)	C(1)—N(1)—N(2)—N(3)	-0.2(2)
N(2)—O(1)	1.236(2)	O(1)—N(2)—N(3)—C(2)	179.58(15)
N(2)—N(3)	1.355(2)	C(4)—N(7)—O(2)—N(6)	-0.04(19)
N(3)—C(2)	1.348(2)	C(3)—N(6)—O(2)—N(7)	-0.3(2)
N(4)—C(1)	1.309(2)	C(3)—N(4)—C(1)—N(1)	-179.11(16)
N(4)—C(3)	1.366(2)	C(3)—N(4)—C(1)—C(2)	0.6(2)
N(5)—C(2)	1.309(2)	N(2)—N(1)—C(1)—N(4)	-179.76(17)
N(5)—C(4)	1.369(2)	C(4)—N(5)—C(2)—N(3)	-179.88(16)
N(6)—C(3)	1.308(2)	C(4)—N(5)—C(2)—C(1)	-0.1(2)
N(6)—O(2)	1.393(2)	N(2)—N(3)—C(2)—N(5)	-179.71(17)
N(7)—C(4)	1.308(2)	N(4)—C(1)—C(2)—N(5)	-0.2(3)
N(7)—O(2)	1.390(2)	N(1)—C(1)—C(2)—N(5)	179.54(16)
N(8)—C(6)	1.511(2)	N(1)—C(1)—C(2)—N(3)	-0.6(2)
N(8)—C(8)	1.515(2)	O(2)—N(6)—C(3)—N(4)	-179.80(17)
N(8)—C(10)	1.516(2)	C(1)—N(4)—C(3)—C(4)	-0.7(3)
N(8)—C(11)	1.516(2)	O(2)—N(7)—C(4)—N(5)	179.52(16)
C(1)—C(2)	1.476(2)	O(2)—N(7)—C(4)—C(3)	0.3(2)
C(3)—C(4)	1.430(3)	C(2)—N(5)—C(4)—N(7)	-179.14(17)
C(5)—C(6)	1.510(3)	C(2)—N(5)—C(4)—C(3)	0.0(2)
C(7)—C(8)	1.509(3)	N(6)—C(3)—C(4)—N(7)	-0.5(2)
C(9)—C(10)	1.499(3)	N(4)—C(3)—C(4)—N(7)	179.74(17)

由图1，图2和表1结果可知，TTFPO晶体结构中重复单元包含一个四乙基铵阳离子(T⁺)和一个1,2,3‑三氮唑[4,5‑e]呋咱并[3,4‑b]吡嗪‑6‑氧化物阴离子(TFPO^-)，其中阳离子T⁺部分是以氮原子为中心的高度对称结构；而阴离子TFPO^-部分，C(1)—C(2)、C(3)—C(4)的键长分别为1.476(2) Å和1.430(3) Å，介于C C双键(1.32 Å)和C—C单键(1.53 Å)之间，C(1)—N(1)、C(1)—N(4)、C(3)—N(4)、C(3)—N(6)的键长分别为1.348(2) Å、1.309(2) Å、1.366(2) Å和1.308(2) Å，介于C N双键(1.27 Å)和C—N单键(1.48 Å)之间，N(1)—N(2)、N(2)—N(3)的键长分别为1.353(2) Å和1.355(2) Å，介于N N双键(1.25 Å)和N—N单键(1.46 Å)之间，N(2)—O(1)、N(6)—O(2)、N(7)—O(2)的键长分别为1.236(2) Å、1.393(2) Å和1.390(2) Å，介于N O双键(1.21 Å)和N—O单键(1.43 Å)之间，所有碳碳键、碳氮键、氮氮键和氮氧键的键长均介于正常的单键和双键键长之间，表明阴离子部分所有杂环之间形成了大的离域共轭体系；同时，从表1中测试结果可以看出，阴离子(TFPO^-)部分所有的二面角都接近0°或180°，表明阴离子部分的所有原子几乎都处于同一平面。

3.3 ATFPO的热性能

采用差示扫描量热(DSC)方法研究了ATFPO的热稳定性(实验条件：动态氮气气氛为50 mL·min^-1，压力为0.1 MPa，温度范围25~500 ℃，升温速率5 ℃·min^-1，试样量0.5~1.0 mg，试样皿为铝盘)，实验结果如图3所示。从图3可以看出，ATFPO在208.77 ℃存在一个吸热熔化峰，即该化合物的熔点为208.77 ℃，表明该化合物的热分解首先是经历吸热熔化的相变过程，然后再发生液相分解过程。随着温度的进一步升高，ATFPO分别在247.13,293.68和378.29 ℃存在3个明显的放热分解峰，表明该化合物的分解过程至少经历三个热分解的复杂阶段。因此，通过向氮杂芳环化合物分子结构中的NH位点上引入N—NH₂功能基团，由于分子中本身存在较多电负性较强的N、O原子，使ATFPO分子结构中N、O原子与H原子之间可形成较多的分子内或者分子间氢键作用，从而使N‑氨基化合物ATFPO保持较好的热稳定性；同时，由于N—NH₂基团的引入，有效降低了氮杂芳环化合物的酸性，有望增加长储稳定性及其与火炸药常用组分的相容性。

图3 ATFPO的DSC曲线

Fig.3 DSC curve of ATFPO

3.4 ATFPO的爆轰及感度性能

4‑氨基‑1,2,3‑三氮唑[4,5‑e]呋咱并[3,4‑b]吡嗪‑6‑氧化物(ATFPO)是一种黄色粉末状固体，可溶于二甲基亚砜、N,N‑二甲基甲酰胺、乙酸乙酯、乙腈等。采用Gaussian 09程序^[

11]中的密度泛函理论(DFT)，获得了B3LYP/6‑31G**水平下目标化合物的稳定优化构型，利用CBS‑4M方法^{[参考文献 12
百度学术}12]计算了该化合物的固相生成热为705.4 kJ·mol^-1；采用国军标772A-1997密度瓶法测试ATFPO的密度为1.82 g·cm^-3。基于实测密度和理论生成热，利用Kamlet‑Jacobs爆轰方程^{[参考文献 13
百度学术}13]预估了该化合物的爆轰性能：其理论爆速为8743 m·s^-1，爆压为34.6 GPa，爆热为5970 kJ·kg^-1；采用BAM落锤法^{[参考文献 14
百度学术}14](实验条件：样品量为5.0~10.0 mg，落锤为5 kg，落锤高度为0.7 m)，测试ATFPO的撞击感度为35 J，ATFPO与TFPO、TNT、RDX的性能对比见表2。

表2 ATFPO、TFPO、TNT和RDX的性能

Table 2 Properties of ATFPO,TFPO,TNT and RDX

compounds	ρ /g·cm^-3	ΔH_f(s) /kJ·mol^-1	D /m·s^-1	p /GPa	Q /kJ·kg^-1	IS /J
ATFPO	1.82	705.4	8743	34.6	5970	35.0
TFPO^{[参考文献 5 百度学术}5]	1.85	597.0	8532	32.4	-	32.0
TNT^{[参考文献 5 百度学术}5]	1.64	-67.0	6950	19.0	4222	15.0
RDX^{[参考文献 15 百度学术}15]	1.80	92.6	8754	34.7	5355	7.4

NOTE:

ρ is density; ΔH_f(s) is heat of formation; D is detonation velocity; p is detonation pressure; Q is heat of detonation; IS is impact sensitivity.

从表2中的性能数据可以看出，向分子中引入N—NH₂结构单元后，ATFPO的爆轰性能参数(生成热、爆速、爆压等)明显优于氨化前体化合物TFPO，撞击感度较氨化前体更为钝感；ATFPO的爆轰性能明显优于TNT，爆速和爆压等能量水平与RDX相当，而固相生成热和爆热则明显高于TNT和RDX，撞击感度测试结果表明，ATFPO是一种热稳定性好、钝感、爆轰性能优良的高能量密度化合物。

4 结论

(1) 以自制的5,6‑二氯呋咱并[3,4‑b]吡嗪为原料，设计合成了新型高能量密度材料——4‑氨基‑1,2,3‑三氮唑[4,5‑e]呋咱并[3,4‑b]吡嗪‑6‑氧化物(ATFPO)，表征了目标物结构；获得并解析了中间体TTFPO的单晶结构，该化合物为单斜晶系，空间群P2(1)/c。

(2) 采用DSC方法研究了ATFPO的热性能，其熔点为208.77 ℃，存在3个热分解峰温度依次为247.13,293.68℃和378.29 ℃， ATFPO具有良好的热稳定性。

(3) 感度测试和爆轰性能预估显示，ATFPO的撞击感度为35 J，密度为1.82 g·cm^-3，生成热为705.4 kJ·mol^-1，爆速为8743 m·s^-1，爆压为34.6 GPa，表明ATFPO是一种钝感、爆轰性能优良的新型高能量密度材料。

（责编：王艳秀）

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4‑氨基‑1,2,3‑三氮唑[4,5‑e]呋咱并[3,4‑b]吡嗪‑6‑氧化物的合成及性能 PDF

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