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  含能材料  2012, Vol. 20 Issue (1): 137-138.  DOI: 10.3969/j.issn.1006-9941.2012.01.032
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引用本文  

周彦水, 王伯周, 王锡杰, 周诚, 霍欢, 张叶高, 刘鹏. 双呋咱并[3, 4-b:3′, 4′-f]氧化呋咱并[3′′, 4′′-d]氧杂环庚三烯的合成[J]. 含能材料, 2012, 20(1): 137-138. DOI: 10.3969/j.issn.1006-9941.2012.01.032.

基金项目

国防科研基础计划项目(No. B0920110005)

作者简介

周彦水(1963-)，男，副研，主要从事新型含能材料合成研究。e-mail: zys197@163.com

通信联系人

王伯周(1967-)，男，研究员，主要从事新型含能材料合成研究。e-mail: wbz600@163.com

文章历史

收稿日期：2011-12-01
修回日期：2011-12-08
Contents              Abstract              Full text              Figures/Tables              PDF
双呋咱并[3, 4-b:3′, 4′-f]氧化呋咱并[3′′, 4′′-d]氧杂环庚三烯的合成
周彦水 , 王伯周 , 王锡杰 , 周诚 , 霍欢 , 张叶高 , 刘鹏     
西安近代化学研究所, 陕西 西安 710065
收稿日期：2011-12-01；修回日期：2011-12-08
基金项目：国防科研基础计划项目(No. B0920110005)
作者简介：周彦水(1963-)，男，副研，主要从事新型含能材料合成研究。e-mail: zys197@163.com
通信联系人：王伯周(1967-)，男，研究员，主要从事新型含能材料合成研究。e-mail: wbz600@163.com
关键词：有机化学     双呋咱并[3, 4-b:3′, 4′-f]氧化呋咱并[3′′, 4′′-d]氧杂环庚三烯     合成     性能    
1 引言

含有呋咱或氧化呋咱含能结构单元分子中引入醚键，可增加其柔韧性。该类化合物具有能量密度高、标准生成焓大、氮含量较高、熔点低以及塑性强等特点，可以作为熔铸炸药液相载体，也可作为推进剂中的含能增塑剂使用[1-2]。本课题组自行设计了双呋咱并[3, 4-b:3′, 4′-f]氧化呋咱并[3′′, 4′′-d]氧杂环庚三烯(BFFO)的分子结构与合成方法，采用3, 4-双(4′-硝基呋咱-3′-基)氧化呋咱(DNTF)[3]为原料，经醚化合成出未见文献报道的含能化合物BFFO(Scheme 1)，采用红外光谱、核磁共振光谱以及元素分析进行了结构表征，并测定了其物化性能和爆轰性能。

Scheme1 The designed synthetic route of BFFO
2 合成方法

室温下向100 mL的反应瓶中分别加入50 mL无水乙腈、20.0 g(64.2 mmol)3, 4-双(4′-硝基呋咱-3′-基)氧化呋咱(DNTF)和9.2 g(86.8 mmol)无水碳酸钠，反应约5 min后，升温至80 ℃(回流)反应3.5 h，冷却，倒入160 mL水中，用120 mL二氯甲烷萃取三次，分离有机相，无水硫酸镁干燥6 h，过滤、蒸干得白色固体7.6 g，收率为50.1%，m.p. 92~94 ℃，纯度99.6%(HPLC：美国Varian5000型，阵列检测器，C18色谱柱，流动相为V(甲醇):V(水)=5:95，流量1.0 mL·min-1，进样量5 μL(由定量环控制)，紫外检测器检测波长为220 nm)。

13C NMR(DMSO-d6, 500 MHz), δ: 160.50, 159.98, 144.39, 137.78, 135.52, 105.03; IR(KBr, cm-1), υ: 1655, 1562, 1384 (呋咱环), 1623, 1543, 1470, 997(氧化呋咱环), 1151(醚键); MS (EI) m/z (%): 236(M+, 48), 30(100);元素分析(%)，C6N6O5:计算值(实测值) C 30.51(30.87), N 35.59(35.99)。

3 理化性质与爆轰性能

采用实验测试和VLW[4]程序计算的方法，得到了BFFO的部分物化爆轰性能数据，结果如表 1所示。

表 1 BFFO的性能 Tab.1 The properties of BFFO

以DNTF为原料合成了BFFO，表征了结构，测试了物化性能及爆轰性能，结果表明，BFFO熔点为92~94 ℃，密度为1.866 g·cm-3，爆速为8256 m·s-1(1.85 g·cm-3)，撞击感度为12%，摩擦感度为0%，H50为57.5 cm，具有熔点低、感度低、能量密度高的特点，综合性能优异，有望将其用于熔铸炸药中的液相载体炸药组分。

参考文献
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Pivina T S, Sukhachev D V, Evtushenko A V. Comparative characteristic of energy content calculating methods for the furazan series as an example of energetic materials[J]. Propellants, Explosives, Pyrotechnics, 1995, 20(1): 5-10. DOI:10.1002/(ISSN)1521-4087
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Sheremetev A B, Mantseva E V. Hydroxyfurazans: Outlook to using[C]//Proc 32th International ICT-Conference. Karlsruhe. 2001: 103-1.
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周彦水, 王伯周, 李建康, 等. 3, 4-双(4'-硝基呋咱-3'-基)氧化呋咱合成、表征与性能研究[J]. 化学学报, 2011, 69(6): 1673-1680.
ZHOU Yan-shui, WANG Bo-zhou, LI Jian-kang, et al. Study on synthesis, characterization and properties of 3, 4-bis(4'-nitrofurazano-3'-yl)furoxan[J]. Acta Chim Sinica, 2011, 69(6): 1673-1680.
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吴雄, 龙新平, 何碧, 等. VLW爆轰产物状态方程[J]. 中国科学B辑, 2008, 38(12): 1129-1132. DOI:10.3321/j.issn:1006-9240.2008.12.012
图文摘要

The molecular structure and synthetic route of a novel energetic materials bifurazano[3,4-b:3′,4′-f]furoxano[3′′,4′′-d]oxacyclohetpatriene(BFFO) were designed for the first time. BFFO was synthesized using 3,4-bis(4′-nitrofurazano-3′-yl)furoxan(DNTF) as a starting materials through intermolecular etherification with a yield of 50.1% and the purity of 99.6%(HPLC).